Es muy probable que la ermita de San Cristóbal, hoy desaparecida, fuera la más antigua de las existentes en el término de Mestanza. El Catastro de Ensenada (1751) la ubica “en el sitio del cerro de San Cristóbal, que dista de la villa cerca de medio cuarto de legua”, es decir, medio kilómetro. Debió erigirse en la primera mitad del siglo XIII, sobre la base de una torre árabe cuyos restos aún se pueden apreciar. No en vano, desde su cima se controlan las principales rutas hacia el sur: el camino de El Hoyo y la vereda de la Antigua. Tras la batalla de las Navas de Tolosa (1212) el dominio cristiano quedó totalmente consolidado y al lugar se le empezó a dar un nuevo uso para el culto que perduró hasta bien entrado el siglo XVIII. ¿Por qué desapareció la ermita tras más de 500 años de devoción? Es un misterio que quizá nunca se resuelva.
La primera referencia histórica a la ermita la tenemos en el siglo XV. En los legajos de los visitadores calatravos de 1493 se la cita a menudo junto a la de San Ildefonso de El Hoyo. En las Ordenanzas de la Cofradía de la Vera Cruz (1707) se indica que los cofrades debían salir en procesión el Jueves Santo desde la Iglesia Mayor hasta la Ermita de San Cristóbal:
Ordenamos y tenemos por bien que: por reverencia a la pasión que Nuestro Señor Jesucristo padeció en el árbol de la Santísima Vera Cruz [y] para salvar el Jueves Santo de cada año por siempre jamás, los hermanos todos salgamos en procesión desde la Iglesia Mayor hasta San Cristóbal.
San Cristóbal fue un santo muy venerado en la Edad Media. Era el patrón de los arrieros, caminantes, viajeros y, por extensión, de los ganaderos trashumantes. Dado que la ermita estaba, como se ha dicho, situada entre las veredas de El Hoyo y La Antigua, cabe pensar que era muy popular entre los pastores que hacían la invernada en nuestros pastos. La leyenda afirma que en una ocasión, el santo ayudó al niño Jesús a cruzar un río. El nombre de Cristóbal (del griego Christóforos, es decir “portador de Cristo”) provenía de esta hazaña. También por ese motivo, se le solía representar llevando sobre el hombro a un niño Jesús. Una de las numerosas leyendas medievales tejidas en torno a su figura afirmaba que San Cristóbal era protector contra las muertes repentinas en las que no daba tiempo a la confesión. Los pastores trashumantes podrían asomarse a la ermita para ver su imagen y estar protegidos todo el día. Así lo decía el refrán: “Si del gran San Cristóbal hemos visto el retrato, ese día la muerte no ha de darnos mal trato».
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